El primer encuentro liguero que no disputó como titular, fue el partido ante el Málaga CF en La Rosaleda del 22 de diciembre (jornada 17), en el que Antonio Adán fue titular y que finalizó con derrota del equipo blanco, situándose a 16 puntos del Barça. La pasión por el baloncesto le llegó a Navarro desde muy niño a través de la influencia de Juan Antonio Avellano con el que jugaba frecuentemente en una canasta que había en el patio de su casa. En Copa de Europa se alcanzaron por segundo año consecutivo las semifinales, siendo eliminados en la tanda de penaltis ante el FC Bayern, en la que Iker detuvo dos lanzamientos a Kroos y a Lahm. Las normas son ese instrumento que nos sirven para funcionar y los Estatutos son nuestras normas», introduce Elena Fort, «y ya explicó el presidente que hay que analizar los Estatutos y abordar una reforma que nos sitúe en el siglo XXI.
En el banquillo se estrenaba Jose Mourinho, que venía de lograr el «triplete» con el Inter, al ganar el Scudetto, la Coppa y la Liga de Campeones, tras imponerse al FC Bayern en la final de Madrid disputada en el Bernabéu y haber eliminado en semifinales al Barcelona, camiseta barça 2021 por entonces vigente campeón de la competición. En el aspecto deportivo, el equipo alcanza por tercer año consecutivo las semifinales de Liga de Campeones, siendo eliminado contra pronóstico ante el Borussia Dortmund, a pesar de quedarse a un gol del pase a la final de Wembley. En las últimas diez jornadas restantes, el equipo sumo 25 de los 30 puntos en juego, incluidas dos épicas remontadas en el último minuto ante Español y Recreativo, que le valieron para lograr el trigésimo título liguero de la historia del club y el tercero para Iker Casillas. El campeón italiano, al igual que hizo el Bayern, ya ha estrenado su uniforme. Copa de Europa, en la semifinal ante el FC Bayern, en la que el equipo superó a los bávaros por un global de 5-0. En la final de Lisboa, disputada ante el Atlético el 24 de mayo de 2014, Casillas gana su tercera Liga de Campeones, levantando la ansiada «Décima» como capitán.
Mourinho justificó esta decisión al principio con que tenía el alta médica pero no la competitiva, para más tarde reconocer abiertamente, que le gustaba más el perfil de portero de Diego que el de Iker. La tercera y última temporada de Mourinho al frente del primer equipo, temporada 2012/13, se saldó con la Supercopa de España lograda ante el FC Barcelona. Tras el parón navideño, Mourinho devuelve a la titularidad a Casillas, que disputa los tres partidos de Liga, hasta que el 23 de enero de 2013, en el transcurso del partido de vuelta de los cuartos de final de Copa del Rey ante al Valencia CF, se produjo en una acción fortuita con su compañero Álvaro Arbeloa, una fractura en su mano izquierda. En el último partido de liga tuvieron que remontar marcando dos goles en el descuento contra el Queens Park Rangers en un épico final, con un gol de Edin Džeko (el 2-2) y el gol definitivo marcado por el delantero argentino Sergio Agüero (el definitivo 3-2) haciéndoles campeones. En la temporada 2003/04 y con Carlos Queiroz en susutirución de del Bosque, el equipo comienza la temporada proclamándose campeón de la Supercopa de España y completando hasta marzo de 2004, una impecable campaña, exhibiendo un gran nivel de juego, que les colocó líderes en Liga, clasificados para los cuartos de Liga de Campeones tras eliminar en octavos al FC Bayern y finalistas de la Copa del Rey.
Esa temporada se logró en la final de Copa de Mestalla ante el FC Barcelona, el título de Copa de SM el Rey que el club no lograba desde hacía 18 años. El socio número 1 de la entidad de aquella época, Julià Clapera, se da cuenta de que en octubre de 1950 se cumplían los 50 años de la fundación del club, pero se trata de celebraciones anticipadas, ya que debido a la suspensión que sufrió el club no se debían celebrar hasta octubre de 1953. El primer acto de dicha efeméride fue un partido de béisbol que enfrentó al R. C. D. Español contra el equipo norteamericano del Wiesvaden Flyers y que terminó con victoria visitante por 19 carreras a 5. El partido de fútbol de conmemoración se juega el 29 de marzo contra el Malmö FF sueco, en el que el conjunto blanquiazul se impuso por 3 goles a 2 con una alineación que mantenía la filosofía inicial de no incorporar jugadores extranjeros. Se convocan elecciones para el verano de 2009, en las que solo el expresidente Florentino Pérez, presentó el aval necesario de 57,3 millones de euros en el registro de la Junta Electoral, siendo investido como nuevo presidente el 1 de junio.